むしろ、【長考】選択を好めば感想戦の確率が上がります。
逆に、【早指し3】のようにある程度終局時間を計算できる対局は感想戦をしない人が多くなります。
これは、将棋が好きな人が、許される時間のぎりぎりまで指すことによって起きる現象だと思います。
あとは、終局前に、【感想戦お願いしてもいいですか？】と入力してから投了するといいでしょう。
定型文ですので、慣れれば先に入力して秒読み60秒の範囲で相手の返事を待つことも可能です。

理由は色々あるけど、感想戦をやるような風潮に変えるのは無理だと思います。
それでも感想戦をやりたい人が感想戦をやれるような環境にするには感想戦OKの人達同士で集まることです。
何かの目印で相手が感想戦OKだとわかればその人と戦えば良いだけなので難しいところはありません。
（例えば地域のところに共通な目印を作るとか）

個人的にやるなら、対局が始まったら「終局後に感想戦をお願い出来ますか？」みたいなことをチャットで送ればよい。
後は相手次第、仮に何も返事がなく終局後すぐに去られても自分がそれを気にしなければ何の問題もない。
（ただし何の返事もない場合は終局後に１分くらいは去らずに待ち、相手の態度を見定める必要がある）

終局後チャットを入れても、相手が棋譜解析をしていて気づかない事もあるのかな？と思っています。
現在の仕様では棋譜解析の選択肢（ウインドウ）が必ず表示されます。
ほとんどの人は『はい』にしてしまうのではないでしょうか？（わざとそう誘導している？）
機能の周知のためにウインドウを必ずだしているのでしょうか？
あのウインドウが出なければ、一回落ち着くので、チャットに気を向ける余裕が出てくるのではないでしょうか？
そういう私も感想戦希望派です。